孩提时期起，高畑充希就常常被父母带着去看舞台剧。
13岁时，她在当时所属事务所Horipro的“山口百惠致敬音乐剧 Playback Part2~屋顶上的天使”主演募集甄选会中合格，2005年通过舞台剧而出道。
2007年起，高畑持续6年担任音乐剧《彼特潘》主角（第8代）。
尽管高畑充希很少担任主角，但在配角的位置上拥有绝佳表演，在我们所观看的作品中牢牢地留下了印记。她展现出独特的存在感，成为令人们瞩目的存在。在电影《青春之旅》中，高畑充希在空气感中展现出来的演技，是年过20岁的女演员很少能展现出来的。光是听着电影《铁道员》中高仓健吹哨子的场面就能使其落泪，这就证明高畑拥有干练（演员）的气场。（Oricon网站评）
由于身材娇小，眼睛大而有神，所以喜爱她的观众都亲切称呼她“希妹”。在晨间剧《多谢款待》中，她的歌声就让人惊艳；连续出演著名剧作家坂元裕二的两部作品(《问题餐厅》《追忆潸然》)，也展现出了充满弹性和空气感的演技；与森山未来搭档的《烟霞》，也备受好评。高畑充希的魅力不仅在于会选剧本，更在于她对演技的拿捏游刃有余，台词功力扎实，眼神也十分厉害。与她共事的木村绿子等前辈都评价她“眼神很好”，就像是会把人吸进去一样。另外，由于她的歌唱实力超群，黑木瞳也赞道，她会是“未来挑起音乐剧大梁的逸材”。（新浪娱乐评）
